Neměl dar humoru, neměl vůdcovské a organizační vlohy, nebyl strhujícím kazatelem, byl malé postavy... Zemřel 14. 12. 1591 

Juan de la Cruz patří m.j. k velkým španělským básníkům. „Pro španělskou literaturu je skoro tím, čím je Dante pro literaturu italskou – korunou básnictví, raným výkvětem ideálu.“ řekl Christoph Kletzer, filozof práva působící v Cambridge. Během svého studia v Salamance byl žákem augustiniánského mnicha Luise de León, teologa, humanisty a básníka, který zřejmě mladému karmelitánovi pomohl objevit vlohy pro poezii.

Vzorem pro pětiřádkovou strofu v duchovní básni o temné noci (La noche oscura) je právě poezie Luise de León. Juanův přerod v literárního velikána se ale udál, aspoň podle Waltera Nigga, teprve roku 1577 ve vězení kláštera v Toledu, kde zakoušel velké tělesné i duševní útrapy. Byl tam uvržen v důsledku sporů o reformu svého řádu. Po devíti měsících se mu podařil pečlivě připravený útěk.

Pokud šlo o cíle obnovy, nechtěl trpělivě snášet utrpení a nedovolil si zůstat v nečinnosti. V následujících letech se věnoval vedení a duchovnímu doprovázení v řádu a práci na svých hlavních spirituálně-teologických dílech, mezi nimi na Výstupu na horu Karmel a Temné noci, komentáři ke stejnojmenné básni.

Nový odpor proti reformě vedl k tomu, že byl Juan zbaven všech úřadů a vyhnán z kláštera.Odešel do odlehlého kláštera v Ubedě. Ačkoli tento klášter náležel k reformnímu hnutí, jednali tu s ním neobyčejně bezcitně, zvláště převor, kterého světec jednou pokáral. Juan byl teď velmi nemocný, jeho tělo bylo pokryto vředy – podobal se tak trpícímu Jobovi. Nechali ho v jeho cele bez povšimnutí. Jen jeden laický bratr mu občas tajně prokazoval dobrodiní. Juan to všechno snášel bez nářků a držel se tak svých slov: Kde není láska, tam lásku dej a lásku získáš. Více